Năm 2008, khi mới 13 tuổi, Hoài Lâm lên TP Hồ Chí Minh để xin theo học nghề hát và diễn xuất với danh hài Hoài Linh. Hoài Lâm còn được nam ca sĩ Đàm Vĩnh Hưng nhận làm học trò và hướng dẫn luyện thanh, truyền đạt các kỹ năng sân khấu.

2013, Hoài Lâm thực hiện album ca nhạc đầu tiên với tựa đề Về đâu mái tóc người thương.

Hoài Lâm trở nên nổi tiếng và có số lượng lớn người hâm mộ khi tham gia và giành chiến thắng “Gương mặt thân quen” mùa thứ 2. Anh đã chinh phục được người coi khi hoàn thành xuất sắc các phần “tái tạo” nghệ sĩ lớn, kinh qua nhiều thể loại âm nhạc, từ vào vài nghệ nhân Hà Thị Cầu hát xẩm hay đóng Sơn Tùng M-TP.

Năm 2014, Hoài Lâm chính thức phát hành single nhạc trẻ đầu tiên có tên: "Như những phút ban đầu". Single này đã thu hút được 1 triệu lượt nghe trên trang Zing MP3 sau 67 giờ phát hành và đạt 10 triệu lượt nghe sau 23 ngày ra mắt.

Ngày 10/2/2015, Hoài Lâm phát hành album có tên "Quay về" gồm 4 bài hát: Quay về, Làm Cha, Mẹ, Ngày Nào Còn Bé. Cùng năm 2015, Hoài Lâm phát hành tiếp album Vol.2 Cô bé ngày xưa với 8 ca khúc nhạc trữ tình. Anh cũng tham gia nhiều chương trình của Paris By Night từ 2015-2018.

Ngoài ra, Hoài Lâm còn tham gia một số bộ phim như: Những con búp bê, Cha rơi, Giọt lệ bên sông, Đoạn trường nam ai, Quý tử bất đắc dĩ, Yêu em bất chấp...

Tháng 10 năm 2018, Hoài Lâm tuyên bố tạm thời giải nghệ hai năm, tuy nhiên, Hoài Lâm trở lại đường đua âm nhạc vào tháng 5 năm 2020 khi ra mắt ca khúc "Hoa nở không màu". Phiên bản acoustic của bài hát đã thu hút nhiều quan tâm từ khán giả và đạt đến Top 3 Trending âm nhạc của Youtube Việt Nam. Tháng 6/2020, anh tiếp tục hợp tác với nhạc sĩ Nguyễn Minh Cường ra mắt ca khúc "Buồn làm chi em ơi".