Năm 2009, Trịnh Thăng Bình gia nhập nhóm La Thăng cùng hai thành viên Minh Tuấn, Việt Hải. Sau hai năm, anh tách nhóm và phát triển sự nghiệp hát solo. Sau khi tách nhóm, anh ra mắt album đầu tay mang chính tên mình để khẳng định lối đi riêng cũng như vai trò sáng tác nhạc. Vào năm 2011, nam ca sĩ này phát hành album thứ hai “Summer love” với nhiều hit được bạn trẻ yêu mến như: Lời chưa nói, Đã biết sẽ có ngày hôm qua, Đã lâu không gặp…
Trong sự nghiệp sáng tác của Trịnh Thăng Bình thành công và gây tiếng vang nhất còn là ca khúc “Người ấy” do chính mình chắp bút. Sau đánh dấu bước ngoặt lớn trong sự nghiệp âm nhạc , Trịnh Thăng Bình chuyển hướng trở thành nhà sản xuất âm nhạc chuyên nghiệp.
Trịnh Thăng Bình tự viết và thể hiện những câu chuyện âm nhạc cho chính mình. Đa phần là những ca khúc buồn, nhưng chính điều đó đã tạo nên nét riêng biệt và dấu ấn với những sáng tác mang thương hiệu của Trịnh Thăng Bình như “Đã lâu không gặp”, “Đã biết sẽ có ngày hôm qua”, “Lời chưa nói”, “Tàn phai”, “Tâm sự Tuổi 30”, “Em ngủ chưa”... đều là những hit lớn trong sự nghiệp âm nhạc của Trịnh Thăng Bình.
Trong năm 2019 Đánh dấu sự trở lại sau thời gian dài lưu diễn bằng MV “Sài Gòn Đêm Nay“, Trịnh Thăng Bình đã nhận được phản hồi vô cùng tích cực từ khán giả, tạo tiền đề cho loạt dự án tiếp theo mà nam ca sĩ cho ra mắt. Năm 2019 là thời điểm Trịnh Thăng Bình thực hiện nhiều dự án đặc biệt. Bên cạnh vai trò nhạc sĩ – ca sĩ, Trịnh Thăng Bình còn phát triển công việc của một producer và sắp tới là kinh doanh về thời trang.
Năm 2019, Trịnh Thăng Bình tham dự Sinh My Song với ca khúc Vỡ Tan, tuy không được bạn giám khảo chọn lựa nhưng lại được giới trẻ cực kỳ yêu thích, đứng đầu nhiều bảng xếp hạng âm nhạc.
Ngoài ca hát, Trịnh Thăng Bình còn tham gia đóng các bộ phim như Có lẽ nào ta yêu nhau, Anh em sinh đôi, Blog và người đẹp, Tam nam vẫn phú…. Bên cạnh đó, anh còn là giám đốc công ty cổ phần Bpro Entertainment, chuyên sản xuất âm nhạc và tổ chức chương trình chuyên nghiệp. Dự án New Hits do Trịnh Thăng Bình tổ chức cũng rất thành công và ghi được dấu ấn nhất định.
Năm 2020, Trịnh Thăng Bình trở lại với đường đua âm nhạc bằng các ca khúc Toán Lý Hóa, Khác Biệt To Lớn.